水飞蓟素（英文名：Silymarin），别名益肝灵、利肝素、西利马灵、利加隆等，是天然的黄酮木脂素类化合物，从菊科植物水飞蓟的干燥果实中提取，主要成分为水飞蓟宾、异水飞蓟宾、水飞蓟宁和水飞蓟亭。按干燥品计，水飞蓟素以水飞蓟宾含量计算，不得少于70.0%。水飞蓟素的分子式为C25H22O10，摩尔质量为482.4克/摩尔，熔点为167℃。
水飞蓟是传统民间药用植物，在亚洲等地自古便被用于肝胆类疾病的治疗。1968年，研究人员从水飞蓟种子中分离出多种黄酮类活性物质，并将该类物质统一命名为水飞蓟素。1972年，德国研制的天然水飞蓟素上市。同年，中国从德国引入水飞蓟并进行规模化种植。1980年，意大利与德国科研团队合作完成水飞蓟素人工合成。此后，日本学者实现了单一水飞蓟宾的人工合成。1983年，德国科学家明确了水飞蓟宾的化学结构式。
常温下，水飞蓟素呈黄色或棕黄色粉末或结晶性粉末，无味，几乎无臭；难溶于水，易溶于丙酮、冰醋乙脂、甲醇、乙醇等，微溶于三氯甲烷。水飞蓟素具有抗氧化、保肝、修复、抗癌等功能，可清除氧自由基、抑制脂质过氧化、保护肝细胞膜、解毒抗炎药等，同时兼具植物雌激素活性。其毒性很低，因此被临床用于治疗中毒性肝损伤，也用于慢性肝炎及肝硬化的支持治疗。
发现历史
水飞蓟是传统民间药用植物，在亚洲等地自古便被用于肝胆类疾病的治疗。1968年，研究人员从水飞蓟种子中分离得到多种黄酮活性物质，主要有水飞蓟宾、异水飞蓟宾、水飞蓟宁、水飞蓟亭等，这类物质被统一命名为水飞蓟素。药理学研究表明，水飞蓟素具备良好的保肝功效，在各类组分当中，水飞蓟宾含量占比最大，生物活性也最为优异。
1972年，德国研制的天然水飞蓟素素正式上市。同年，中国从德国引入水飞蓟，将其作为保肝药材进行规模化种植，并提取种子中的总黄酮有效成分，加工为药品应用于临床。伴随临床用量持续增长，天然提取方式已无法满足市场供应。1980年，意大利与德国科研团队合作完成水飞蓟素人工合成，所得产物为水飞蓟宾与异水飞蓟宾按1:1比例组成的混合物。此后，日本学者又实现了单一水飞蓟宾的人工合成。1983年，德国科学家明确了水飞蓟宾的化学结构式。
水飞蓟素难溶于水及常规有机溶剂，存在口服吸收不佳、生物利用度低的缺陷。针对这一问题，相关剂型改良产品西利宾胺获批上市。该制剂由水飞蓟宾与葡甲胺复合制成，有效成分含量更高，药效优于传统制剂。国内后续又研发出水飞蓟宾胶囊，该剂型以水飞蓟宾与磷酸甘油酯酰胆碱络合制备而成，进一步提升了药物的生物利用度与临床疗效。
理化性质
水飞蓟素的分子式为C25H22O10，摩尔质量为482.4克/摩尔。常温下呈黄色或棕黄色粉末、或结晶性粉末，无味无臭。熔点为167℃。不溶于水，微溶于三氯甲烷，溶于丙酮、乙醇等。
生理作用
药理作用及机制
水飞蓟素可直接清除氧自由基，抑制脂质过氧化，维持细胞膜的流动性，发挥保护细胞膜作用；可阻断真菌毒素鬼笔毒环肽和α-鹅膏菌碱等与肝细胞膜上特异受体的结合；可抑制毒性物质对肝细胞膜的攻击和跨膜转运，发挥解毒作用；可通过抑制5'-脂氧酶活性，减少趋化因子白三烯的生成，从而发挥抗炎药活性。此外，水飞蓟素亦为植物雌激素，可进入肝细胞与雌二醇受体结合并激活该受体，进而刺激脱氧核糖核酸依赖的核糖体核糖核酸聚合酶，增强肝细胞的再生能力，促进肝细胞修复。水飞蓟素还具有免疫调节作用，能直接或间接的防止或延缓肝硬化进程。
体内过程
水飞蓟素口服吸收迅速，但生物利用度较低，达峰时间为1~2小时。吸收后快速分布到肝、肺、皮肤、前列腺和胰腺等组织，肝为主要靶器官。大鼠血浆蛋白结合率约为70%，可经相和相代谢酶代谢，循环系统中多以相代谢产物-硫酸和烷基糖苷结合物的形式存在。水飞蓟素在体内消除迅速，半衰期约为6小时，约80%以代谢物的形式由胆汁排泄。
主要功能
欧美国家对水飞蓟素进行过100多项研究，临床结果显示水飞蓟素具有下列5种主要功能：
抗氧化性
水飞蓟素具有很强的抗氧化功能，可以保护肝脏细胞免遭自由基的破坏，其抗氧化效果优于维生素e。
保肝功能
水飞蓟素对肝脏细胞形成保护膜，可以阻挡毒性物质，特别是当乙醇、农药、重金属等侵犯肝脏时，水飞蓟素即能发挥其解毒功能。
修复功能
水飞蓟素能促进蛋白质的合成，加快制造新的肝脏细胞，或令已受损伤的肝脏细胞自行修复。肝细胞是人体内少数具有细胞再生能力的器官，亦是惟一能自我更生的器官，水飞蓟素可以修复受伤的肝脏细胞，但是却不会增加不正常的肝细胞如肝癌细胞的生成，相反它可以抑制肿瘤细胞的增生，抑制癌细胞的分化及生长。
抗癌功能
在抗癌方面，水飞蓟素具有抑制致癌因子的效果，而且不仅限于肝癌细胞方面，同时对前列腺癌、乳腺癌及宫颈癌细胀包的生长及分化具有抑制作用。
其他功能
水飞蓟素对牛皮癣、皮肤过敏、心脏动脉粥样硬化及高胆固国醇症也有很好的疗效，并且对增加食欲、促进胆汁分泌、帮助消化等皆有正面效果。
毒性
水飞蓟素毒性低，可以按治疗剂量长期服用。偏琥珀酸钠盐一次静脉注射LD50（mg/kg）：雌性小鼠1050，雄性小鼠970；雌性大鼠825，雄性大鼠920；家兔最低致死量（MLD）约300；犬最大耐受量300。
应用领域
医疗应用
水飞蓟素可以改善肝功能、保护肝细胞膜，可用于治疗中毒性肝损伤，也用于慢性肝炎及肝硬化的支持治疗。水飞蓟素不良反应少而轻微，仅个别患者出现恶心、头晕、呃逆、轻度腹泻等症状。偶有一过性的高胆红素血症和轻微发热，未见严重不良反应的报道。
食品行业
合成过程
基本原理
用非极性溶剂（如汽油、石油醚等）进行脱脂，然后利用水飞蓟素可溶于乙醇、丙酮等溶剂的性质，进行提取，再经纯化处理得成品。
原料规格及用量
生产过程
方法一
脱脂：将水飞蓟种子原料进行适当粉碎，得10~20目粉料，然后投入回流浸提罐中，加汽油回流提取3次，加入汽油的体积为原料体积的2倍，每次回流3h左右，过滤后即得脱脂种子粉料。
提取：用工业酒精回流提取脱脂后的种子粗粉，每次1.5h，共3次，每次加入乙醇的体积约为原料体积的1/2。
浓缩：合并乙醇提取液，减压蒸馏，回收乙醇供循环使用，得到浓缩液。
萃取：将浓缩液用乙酸乙酯萃取，分离收集萃取液，并减压病回收至干，得到浅黄色粉末。
脱色：于浅黄色粉末中加入3倍量石油醚脱色，放置24h后，过滤除去石油醚。
干燥：将过滤所得的固体物料置于真空干燥器中，在减压条件下于40~50°C干燥，即得水飞蓟素粗品。
方法二
脱脂：将水飞蓟种子原料适当粉碎，得10~20目粉料，然后用石油醚于30~60°C下脱脂24h，过滤，得脱脂后的水飞蓟种子粉料。
提取：用2~3倍量的丙酮回流提取脱脂后的种子粉料，时间24h。
浓缩：把提取液过滤，得丙酮提取液；再于减压病条件下浓缩，回收丙酮供循环使用，得到浓缩液。
层析：将浓缩液上硅胶柱，以三氯甲烷乙醇（95:5）的混合溶剂洗脱，通过色谱分析控制，收集、合并含有水飞蓟素的洗脱液。
浓缩：将洗脱液置于浓缩器中，减压浓缩至干，回收氯仿、乙醇，得浓缩物。
干燥：浓缩物用少量甲醇洗涤，然后置于真空干燥器中，在减压条件下于40~50°C干燥，得到水飞蓟素产品。
质量标准
水飞蓟素是从菊科植物水飞蓟的果实经提取而得。按干燥品计，含水飞蓟素以水飞蓟宾计算，不得少于70.0%。
鉴别
（1）取水飞蓟素少许，加乙醇2ml，锌少量，盐酸（1->2）5滴，播匀，水浴加热，即生成玫瑰红色。
（2）取水飞蓟素少许，加乙醇2ml与四乙酸铅试液1ml，即产生黄色沉淀。
（3）取水飞蓟素，加乙醇制成每1ml内含10mg的溶液，照分光光度法测定，在288nm波水处有最大吸收。
检查
酸中不溶物
取水飞蓟素适量，研细，精密称取约0.5g加醋酸乙酯50ml，置热水浴中加热，振播10分钟，趁热用已知重量的4号垂熔坩埚滤过，残渣和滤器分次用热醛酸乙酯50ml洗涤，在105°干燥至恒重。不溶物不得过6.0%。
干燥失重
取水飞蓟素，研细，在60°减压病干燥至恒重，减失重量不得过4.0%。
含量测定
取水飞蓟素适量，精密称定，加碘化钠乙酵制成每1ml中约含15μg的溶液。照分光光度法，在288nm的波长处测定吸收度，按（C29H22O10）的吸收系数为471计算，即得。
安全标志
参考资料 >
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Silymarin水飞蓟素.pubchem.2026-05-25
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水飞蓟素.化源网.2026-05-28
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GHS Classification (Rev.10, 2023) Summary.pubchem.2025-08-22